Малеїнізації олеїнової кислоти в м'яких умовах
Ключові слова:
малеїнізація, олеїнова кислота, малеїновий ангідрид, аддукт, апротонний органічний розчинник, каталізаторАнотація
Розглянуто малеїнізацію ненасичених жирних кислот на прикладі олеїнової кислоти в умовах відмінних від промислових з метою зниження енерговитрат і отримання більш чистого продукту. Припущений механізм взаємодії олеїнової кислоти з малеїновим ангідридом в середовищі неполярних апротонних розчинників через утворення ізополярного шестіцентрового проміжного стану. Показані всі можливі продукти малеїнізації і їх практичне застосування. Визначено оптимальні параметри технології малеїнізації олеїнової кислоти. Рекомендована сфера застосування продуктів взаємодії малеїнового ангідриду з олеїнової кислотою в промисловостіПосилання
1. Crecelius Samuel B., Brunelle Thomas E., Rue Larry M. ect. (1961). Пат. 3141897 США МПК С 11 С 3/00, С 11 D 1/00, Reaction product of maleic anhydride unsaturated fatty acid adduct and polyethylene glycol. ECONOMICS LAB. № 143566; заявл. 09.10.1961; опубл. 21.07.1964.
2. Rheineck, A. E. Khoe, T. H. (1969). Reaction of Maleic Anhydride with cis-Isolated Unsaturated Fatty Acid Esters. Fette, Seifen, Anstrichmittel, Vol. 71, Issue 8, 644–652. doi: 10.1002/lipi.19690710814
3. Peng, E., Ding, J., Min Xue, J. (2012). Succinic Anhydrides Functionalized Alkenoic Ligands: A Facile Route to Synthesize Water Dispersible Nanocrystals. Journal of Materials Chemistry, Vol. 22, 13832–13840. doi: 10.1039/c2jm30942d
4. Пат. 2569420 США МПК C10 M 342, Method of Preparing adducts / Milton Kosmin; заявитель и патентообладатель - Monsanto Chemical Company, St; Louis, Mo., a corporation of Delaware. № 144 385; заявлено 15.02.50; опубликовано 25.09.51.
5. Al-Sabah, A. M., Badawi, M., Noor El-Den, M. R. (2002). Breaking water-in-crude oil emulsions by novel demulsifiers based on maleic anhydride-oleic acid. Petroleum Science and Technology, Vol. 20. Issue 9–10, 887–914. doi: 10.1081/lft-120003685
6. Wysocki, L. (2005). The Hetero-Ene Reaction: Development and Synthetic Utility. Burke Group, 61.
7. Holmberg, K., Johansson, Jan-Allan, Bergman, Å. Brunk, U., Dallner, G., Berg, Jan-Eric (1982). Addition of maleic anhydride to esters o mono-unsaturated fatty acids. Acta chemical Scandinavica, Vol. 36b, 481–485. doi: 10.3891/acta.chem.scand.36b-0481
8. Stefanoiu, F., Candy, L., Vaga-Garcia, C., Borredon, E. (2008). Kinetics and mechanism of the reaction between maleic anhydride and fatty acid esters and the structure of the products. European journal of lipid science and technology, Vol. 10. Issue 5, 441–447. doi: 10.1002/ejlt.200700181
9. Loutelier-Bourhis, Corinne, Zovi, Ornella, Lecamp, Laurence, Bunel, Claude, Hubert-Roux, Marie, M. Lange, Catherine (2012). Loutelier-Bourhis C. Mechanistic study of maleic anhydride grafting onto fatty double bonds using mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom, Vol. 26(11), 1265–1276. doi: 10.1002/rcm.6222
10. GOST 11153-75. (1993). Angidrid maleinovyj texnicheskij. Texnicheskie usloviya. Pereizdan v avguste 1993 g. s izmeneniyami № 1, 2. Moscow: Izdatelstvo standartov, 9.
11. Boor, J. Jr. (1979). Ziegler–Natta Catalysts and Polymerizations. N. Y.: Academic Press Inc, 670.
12. GOST 9410-78. (1978). Ksilol neftyanoj. Texnicheskie usloviya, 3.
13. Trixloretilen [Elektronnyj resurs] / www.himmir.ru. Rezhim dostupa: http://www.himmir.ru/solvent/trichloret.html
14. Perxloretilen [Elektronnyj resurs] / www.himmir.ru. Rezhim dostupa: http://www.himmir.ru/solvent/trichloret.html
15. Al-Xaddad, A. T. Dzh., Kiselyova-Loginova, E. V. (2014). Vzaimodejstvie maleinovogo angidrida s oleinovoj kislotoj v rastvoritelyax i v prisutstvii katalizatorov. Xіmіchna promislovіst Ukraїni, № 5 (124), 58–60.
16. Al-Xaddad, A. T. Dzh. Kiselyova-Loginova, E. V., Popov E. V. (2014). Vzaimodejstvie maleinovogo angidrida s proizvodnymi dlinnocepochechnyx olefinov. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, Vol. 3, № 6(69), 13–18. doi: 10.15587/1729-4061.2014.24996
17. Rejxard, K. (1991). Rastvoriteli i effekty sredy v organicheskoj ximii. Moscow: Mir, 763.
18. Al-Xaddad, A. T. Dzh., Kiselyova-Loginova, E. V., Popov, E. V. (2015). Razrabotka texnologii 9-sukcinil-8-dekenovoj kisloty. Technology audit and production reserves, Vol. 5, № 4(25), 35–40. doi: 10.15587/2312-8372.2015.51052
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2016 Джасим Амир Т. Ал-Хаддад, Екатерина Валерьевна Киселёва-Логинова, Евгений Вадимович Попов
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.